КОКАИН

КОКАИН
КОКАИН, Cocainum (C17H2104N), алкалоид, получаемый из листьев кустарникового растения Erythroxylon coca Lamarck (сем. Erythroxylaceae), применяющихся с очень давних пор в Юж. Америке в качестве вкусового и народного леч. средства. Отечеством Erythroxylon coca считают Боливию и Перу, где в наст, время растение уже широко культивируется, как и во всей Юж: Америке и в Азии (на Яве, Цейлоне и в Британской Индии).—Туземцы Юж. Америки с незапамятных времен усвоили привычку жевать листья Coca, умеряя так. обр. чувство голода, поддерживая мышечную энергию и хорошее расположение духа даже во время изнурительных и продолжительных переходов в Андах. Листья Coca туземцы жуют с прибавлением жженой извести или золы растения Chenopodium. Ежедневная порция листьев для индейца доходит до 30—45,0 г со средним содержанием 0,5% К. (0,2—0,8%); следовательно, жующий листья Coca ежедневно потребляет около 0,2 К. Однако в не-к-рых случаях количество листьев на одного человека доходит до 300—400 г. Известия об Erythroxylon coca проникли в Европу вскоре после открытия Колумбом Америки. В 1750г. был доставлен экземпляр Coca в Парижский ботанический сад, а в 1842 г. высушенные листья Coca были привезены в Гамбург. Пер-. вые попытки выделить из листьев Coca действующее начало долго не удавались. Выделен кокаин чистым в кристаллическом состоянии Лоссеном (Lossen), который и установил правильную эмпирическую формулу К.—C17H2104N. Лоссен же указал, что при кипячении с раствором минеральных к-т К. распадается на метиловый алкоголь, бензойную к-ту и основание—«экгонин». Данные Лоссена в дальнейшем были подтверждены; реакция расщепления кокаина происходит соответственно формуле C17H2104N + 2Н20 = = C9H1503N + CeH5COOH + СН3ОН. Следовательно, К. по составу является метиловым эфиром бензбил-экгонина; структурная формула кокаина: /Н снг—сн—с--соосн3 II       \ н N.CH3 ,C( |         |             / \О.СОСвНв . сн2—сн-----сн2 Экгонин химически очень близок к тропину— основанию, с к-рым в атропине связана тро-пиновая к-та: экгонин рассматривают как карбоновокислый тропин. Т. о. через экгонин и тропин устанавливается хим. родство между К. и атропином, и тем самым становятся понятными общие черты в фармакологическом действии обоих только-что названных алкалоидов. Чистый К.—бесцветный кристаллический порошок горького вкуса; кристаллы в виде больших моноклинических призм; t° плавления + 98°; К. горького вкуса; растворимость в воде 1 : 600 при 25°, 1 : 260 при 80°; в спирте 1 : 5 при 25°; в 12 ч. оливкового масла, в 4 ч. эфира, в 0,5 хлороформа; растворы кокаина реагируют щелочно и вращают плоскость поляризации влево. Стойкость К. в водных растворах невелика, однако больше, чем думали раньше, при том однако условии, чтобы К. был безусловно' чистым (Медведкова): 5-минутное кипячение раствора К. или стерилизация водяными парами при t° + 100° в течение часа не вызывает сколько-нибудь заметного расщепления К. или ослабления силы действия его раствора. Также и продолжительное хранение стерилизованных растворов К. не отражается значительно на леч. активности растворов. Для стойкости растворов К. (нейтральных) весьма важно качество стекла цосуды, в к-рую налит раствор К. (Медведкова). Кокаин может быть получен и синтетическим путем из экгонина. С к-тами К. дает соли лимонную, бензойную, бромистую, хлористую; последнюю применяют в медицине. Хлористоводородная соль кокаина, Cocainum hydrochlori-cum, s. Cocainum muriaticum C17H2104N + HCl (Ф VII) — кристаллический порошок горького вкуса, бесцветный, (кристаллы призматической или листовидной формы или в виде широких табличек); точка плавления при t° 187—183°; хорошо растворяется в воде—1 ч. в 0,5 ч. (Ф VII) холодной воды, легко—в водном спирте, труднее— в абсолютном. Медицинское применение К. обусловливается его парализующим действием на чувствительные нервы по месту введения, вследствие чего наступает потеря чувствительности. Если влиянию К. подвергается смешанный нерв, угнетение прежде начинается в чувствительных волокнах и лишь потом распространяется на двигательные. Такого рода последовательность в действии К. была обнаружена в отношении п. ischia-dicus (W. Kochs) и подтверждена при исследованиях в других случаях смешанных нервов; на основании этих опытов пришли к заключению об особой элективности К. к чувствительным нервам и особенно к чувствительным нервным окончаниям. Однако нельзя смотреть на кокаин как на вещество, действующее специфически только на чувствительные нервы, и считать К. за «чувствительное кураре», как делали это первые исследователи действия К. (Dastre). К. влияет не только на чувствительные нервные окончания или чувствительные нервные стволы, но и на двигательные нервы, а также и на центральную нервную систему. Последняя реагирует на К. с особенной чувствительностью. Очень малые дозы сильно разведенных растворов К., попадая в кровь, воздействуют только на центральную нервную систему; дальнейшее введение несколько больших доз часто также не в состоянии вызвать понижение возбудимости чувствительных нервов. Гросс (Gross) указывает, что центральная нервная система приблизительно в 6 раз чувствительнее к действию местно анестезирующих, чем периферическая нервная система, и т. о. выясняет особую интенсивность в действии К. на цен-тральн. нервную систему. Исходя из этого, должно принимать элективность К. при его местном применении лишь условно, как относительную и неярко выраженную. Чувствительные нервные окончания у человека при местном применении К.по способуШлей-ха (Schleich) перестают реагировать на болевое раздражение при применении раство- ров солянокислого кокаина в концентрации 1  : 20.000 (Braun). Однако в только-что приведенном случае потеря возбудимости чувствительных нервных окончаний наступает в связи не только со специфическим действием К. на нервные элементы, но в зависимости также и от методики впрыскивания растворов (см. Анестезия местная). Концентрация растворов К. играет существенную роль в продолжительности анестезии. Раствор К. 1:20.000 вызывает скоропреходящую анестезию; при растворе К. крепостью 1:1.000 анестезия продолжается около 15 мин., а от 1% растворов К. анестезия затягивается до 25 мин. Прежде чем наступит потеря чувствительности от К., нерв или его окончания подвергаются некоторому возбуждению; также повышенно реагирует нерв на раздражение и в момент, когда анестезия проходит и чувствительность нерва восстанавливается. Анестезия кожи наступает от К. через 2 — 3 —-5 минут после введения его раствора при помощи шприца, причем сначала исчезают чувство зуда и температурное чувство, а затем болевое; тактильное же чувство и чувство давления почти не затрагиваются. При смазывании языка раствором К.утрачивается вкусовое чувство сначала к горькому, затем к сладкому, потом к соленому и наконец к кислому. Болевые ощущения в языке исчезают под влиянием К. в первую очередь, а тактильные—в последнюю. Обоняние также понижается и исчезает от К., но этому предшествует обострение обоняния. При местном действии К. на слизистые оболочки помимо потери чувствительности наступает хорошо заметное сужение сосудов: слизистая бледнеет, становится почти белого цвета, высыхает, сморщивается; отделение слизи прекращается; каналы, выстланные слизистыми оболочками, делаются более широкими и более доступными для манипуляций. Также можно хорошо видеть сужение сосудов на глазу, если впустить несколько капель 2—3%-ного раствора К. в глаз. Сначала при этом суживаются поверхностные мелкие сосуды, затем более крупные и глубже лежащие, радужная оболочка становится заметно анемичной, роговая оболочка делается с поверхности сухой и поэтому матово-прозрачной; сосуды слизистой оболочки век также суживаются. Сужение сосудов от К. имеет большое практическое значение, потому что вследствие сужения сосудов затрудняется всасывание К. и он задерживается на месте введения, почему местное его действие усиливается, а с другой стороны меньше К. поступает в общий круг кровообращения и отравления не происходит. Когда применяют К. в глазной практике, то в самом начале действия, одновременно с сужением сосудов, в глазу появляется на короткое время чувство жжения, быстро сменяющееся чувством похолодания; это последнее ощущение также быстро исчезает, а через 3—5 мин. после введения К. в глаз роговая и слизистая оболочки теряют свою чувствительность. Через 10—15—20 мин. наступает расширение зрачка, достигающее наибольшей величины через 30—40 мин., а спустя час зрачок начинает опять умень- шаться и окончательно возвращается к нормальной величине спустя 6—8 часов. Расширение зрачка от К. не бывает максимальным, как при атропине. Введенный в глаз раствор К. вызывает выпячивание глазного яблока и расширение глазной щели, вследствие чего глаз представляется как бы вытаращенным, а взгляд несколько неподвижным, пристальным. Такого рода изменения в глазу до последнего времени объяснялись раздражением окончаний симпат. нерва в глазу, и проводилась аналогия с такими же явлениями, наступавшими у животных при электрическом раздражении шейного симпат. нерва. Однако Фрелих и Леви (Frohlich, Loewi) полагают, что действие К. заключается не в раздражении симпат. нервных окончаний, а в угнетении тормозящего нервного прибора в глазу, почему и происходит расширение зрачка напр. от таких малых доз адреналина, какие до введения К. не вызывали никакого действия. Такими исследованиями устанавливается между прочим и сенсибилизирующее значение К. в отношении адреналина. Как расширяющее зрачок средство К. вызывает повышение внутриглазного давления; поэтому при глаукоме и наклонности к глаукоме К. противопоказан. Аккомодативная способность глаза под влиянием К. тоже изменяется, что ставится в связь с раздражением симпат. нерва, изменением сосудов и внутриглазного давления, под влиянием чего происходит выпячивание роговой оболочки с изменением кривизны и увеличением преломляющих свойств. При применении К. на глазу обращает на себя внимание свойство К. необыкновенно быстро проникать в ткани и способствовать проникновению в глаз и других веществ. К. легко всасывается, что обусловливает у животных и человека очень быстрое наступление признаков общего действия или отравления от К. Гросс своими исследованиями установил, что в клетках тканей действие К. наступает после того, как К. выделится в виде свободного основания; чем быстрее происходит гидролитическое расщепление соли К., тем скорее и интенсивнее действует введенный раствор. У человека, как и у высших животных, К. через неповрежденную кожу не проникает. Если же эпидермис удален, то при воздействии К. на такую кожу анестезия наступает. Однако можно добиться потери чувствительности и в неповрежденной коже, если применить катафорез. Местную анестезию кожи у людей и высших животных вызывают, вводя растворы К. при помощи шприца в кожу на соответствующую глубину. Попав в организм, К, быстро разрушается в нем по месту своего введения, а после всасывания—в крови и в тканях различных частей организма. Веховский (Wiechowski) нашел в моче у собак, отравленных' большими дозами К. (0,09— 0,312), в среднем всего 5% введенного количества, а у кроликов совсем не открыл К. в моче. Однако нек-рые исследователи полагают, что К. в организме не разрушается, а прочно адсорбируется тканями и лишь медленно отдается ими, чем и объясняются случаи, когда даже от больших доз К. не наступает отравления. Чтобы уменьшить опас- ность отравления К. или совсем ее устранить, у б-ных применяют перетяжкуили перевязку конечности выше места введения К., а где по условиям места так сделать нельзя, введение К. комбинируют с впрыскиванием адреналина для максимального сужения сосудов на месте впрыскивания кокаина. Обоими способами в течение определенного времени не дают возможности К. попасть в общий ток кровообращения; за этот срок К. в тканях по месту своего введения успевает в значительной степени разрушиться, а оставшееся его количество уже будет недостаточно для отравления. Резорптивное действие К. направлено преимущественно на центральную и вегетативную нервную систему. У людей от 0,01—0,02—0,03 К. картина общего действия может быть двоякой. Если на кокаин реагирует очень сильно симпат. система, то действие проявляется по преимуществу со стороны вазомоторной: бледность лица, слизистых оболочек, кожных покровов, головокружение, общая слабость, зябкость, дрожь, учащение пульса, предсердечная тоска, учащенное и ослабленное дыхание, тошнота, полуобморочное состояние, потеря мускульного чувства, затруднение глотания. У других действие К. сказывается преимущественно на псих, сфере (см. Кокаинизм). Припадок обычно заканчивается в течение 20—30 мин., и больной оправляется, чувствуя себя однако несколько усталым, вялым. Когда же общее действие от К. наступает от больших доз или данное лицо особенно чувствительно к К., что часто случается, то отравление протекает бурно, причем особенно резко выступает раздражение двигательной сферы центральной нервной системы: начинаются судорожные сокращения, очень разнообразные по своему типу: то хореоподобные движения, то конвульсивные сокращения, то эпи-лептиформные или тетанические судороги очень часто с явлениями opistliotonus'а, то каталептическое состояние. Глаза выпучены, зрачки расширены; отделение слюны то обильно то очень скудно. Пульс или мал и учащен или замедлен и прерывист; дыхание нередко замедлено до 8 в 1 минуту, но бывает и нерегулярно учащено, часто Чейн-Стоксовского типа. Отделение мочи то уменьшено то увеличено. В дальнейшем возбуждение при сильных отравлениях К. сменяется явлениями общего угнетения и паралича, б-ной теряет сознание, и смерть наступает от остановки дыхания. Растворы К. тем быстрее вызывают отравление, чем они более концентрированы. Опасность от кокаина увеличивается также и в том случае, если местом впрыскивания служит голова или близкие к ней области: шея, верхняя часть туловища. Величина смертельной дозы К. для человека не может быть указана точно, т. к. очень велика индивидуальная разница в отношении к этому яду со стороны различных лиц,а также очень разнообразны условия, при к-рых вводится К. в организм.Авторами указывается в качестве смертельной дозы и 0,003 солянокислого К. и 0,015 на 1 кг веса. В нек-рых случаях смерть у человека наступает почти моментально вслед за сделанной инъекцией К.Противоядием при остром отравлении К. служит амил-нитрит, при помощи к-рого восстанавливается кровообращение в головном мозгу и в коронарных сосудах. Если отравление К.выражается судорожными сокращениями, то весьма полезным противоядием служит хлороформ (Догель). Показано также впрыскивание под кожу кофеина с целью восстановления деятельности сердца, впрыскивание под кожу спирта или, лучше, коньяка для рефлекторного воздействия на сердце и дыхательный центр, а также чтобы вызвать некоторое расширение капилярных сосудов в мозгу и в сердце. Смертельной дозой К. для собаки принимают дозу в 0,03 на 1 кг веса животного. При таком количестве введенного под кожу К. судороги развиваются очень быстро и происходят почти непрерывно вплоть до самой смерти, наступающей в течение 1—П/2 час.                   '- При отравлении К. изменений в крови ни у человека ни у животных не происходит; in vitro же от больших количеств кокаина можно получить гемолитические изменения в эритроцитах и паралич лейкоцитов. При экспериментах с токсическими дозами К. у животных обнаружено нарушение в деятельности жел.-киш. канала вследствие влияния К. на симпатич. нервную систему; вначале отмечается сильная перистальтика, затем-покойное состояние кишечника, причем отделение желудочного сока почти прекращается вследствие анестезии слизистой желудка. Расстройство желудочного пищеварения влечет за собой нарушение деятельности кишечника (запоры). При остром отравлении кокаином мышей и кроликов наблюдали увеличение печени и вакуольное перерождение ее клеток. При токсических дозах мышечная работа понижается, тогда как от однократных умеренных доз К. утомляемость мышц уменьшается, а сила сокращений повышается, т. ч. мышечная работа под влиянием малых доз К. необыкновенно увеличивается, что используется практически при употреблении т. н. доппинга—■ жидкости, впрыскиваемой лошадям на бегах и скачках. Механизм влияния К. на повышение работоспособности объясняют изменением центральной иннервации, а не непосредственным воздействием.К. на мышцы. При отравлении К. окислительные процессы идут в организме интенсивнее, диссимиляционные процессы повышаются, обмен веществ усиливается, t° повышается на 1—3—5°. К. нашел свое применение в мед. практике при малых и больших операциях, причем употребляют его в растворах различной концентрации—0,01—0,02—1 %-ный и 20%-ный, смотря по тому, как его применяют: в виде смазываний, впрыскиваний или впускания по каплям (см. Анестезия местная). После введения в мед. практику новых местно анестезирующих средств, гораздо менее ядовитых, чем К., применение К. очень упало, хотя все же значение его стоит до сих пор еще очень высоко. Употребление К. внутрь для обезболивания желудка не рекомендуется из-за опасности приучить б-ного-к этому средству, а при морской б-ни—из-за необоснованности такого применения. У стариков , у очень слабых и истощенных, у страдающих б-нями сердца К. противопоказан. Идиосинкразия к К.—достаточно частое явление. Местно анестезирующего действия К. может и совсем не вызвать, если К. впрыскивается в области острого воспалительного процесса (panaritium, periostitis и т. п.), что объясняется быть может быстрым вымыванием К. из области воспаленных тканей, т. к. сосуды в таких случаях расширены; кроме того можно думать, что К. по месту впрыскивания, встречая громадное количество фагоцитов, скапливающихся в воспалительном очаге, быстро ими разрушается (Николаев). Применяется в медицине С. hydrochlo-ricum, максимальная разовая дозак-рогопо Ф VII—0,03, а Суточная—0,12. В. Николаев. Отравление К. в суд.-медиц. отношении. П а т. - а н а т. изменения при остром отравлении К. мало характерны: в общем наблюдаются признаки смерти от асфиксии. Довольно постоянны гиперемии внутренних органов, особенно—мозга. При введении яда per os могут быть экхимозы на слизистой желудка.Мочевой пузырь иногдапереполнен. Микроскопом, несмотря на кратковременность отравления, можно обнаружить кровоизлияния по органам и дегенеративные изменения по преимуществу в нервных элементах. При суд .-мед. исследовании трупа в случаях отравления К. внутренности посылаются на хим. исследование; кроме того для той же цели берутся кожа, клетчатка и мышцы из места предполагаемого введения яда. Т. к. в трупе К. легко разлагается, то хим. исследование должно быть произведено возможно скорее: по указаниям Прельса (Proels)—в первые 2 недели после смерти, а вообще—не позднее месяца. Открытие К. в суд.-ме д. с л учаях. Объектами исследования кроме внутренностей, рвотных масс и т. п. могут быть разного рода порошки и напитки, к к-рым К. примешивают с разными преступными целями. При исследовании внутренностей и пр. на алкалоиды (см. Яды, изолирование) К. переходит в хлороформ из щелочного раствора. Хлороформную вытяжку испаряют при комнатной t°. Часть остатка испытывают общими реакциями на алкалоиды (см.). Часть остатка растворяют в нескольких каплях воды с добавлением капли очень разведенной НС1, раствор испаряют при комнатной температуре. Остаток растворяют в капле воды, прибавляют марганцовокислого калия и сравнивают под микроскопом полученные кристаллы с препаратом, полученным из Cocain. muriatic. При К. характерны фиолетовые пластинки или сростки марганцовокислого К. Присутствие восстановляю-щих веществ, как это случается при исследовании внутренностей, мешает реакции с марганцовокислым К. При достаточных количествах К., что имеет место при исследовании порошков, напитков и т. д., К. растворяют в алкоголе и осторожно, прибавив избыток концентрированной серной к-ты, нагревают 5 мин. на кипящей водяной бане, охлаждают и осторожно разбавляют водой; при этом ощущается характерный запах бен-зойноэтилового эфира. Реакция состоит в открытии бензойной к-ты, отщепляемой от К. Большое значение при открытии К. имеет физиол. испытание: часть остатка растворяют в воде при помощи возможно малого количества НС1(1 %), раствор испаряют при комнатной t° и остаток растворяют в возможно мал ом количестве воды: 1) при введении раствора на слизистую глаза кошки наблюдают расширение зрачка; 2) при извлечении К. из пилюль, напитков и т. п. может быть проделан опыт на себе самом: при нанесении капли раствора на кончик языка ощущается характерное онемение. Лит.: Вассерцуг Д., О влиянии кокаина на воображение, дисс, Варшава, 1890; 3 а н ч е в-с к и й В., К вопросу о патолого-анатомических изменениях при отравлении кокаином, дисс, СПБ, 1887; КовнацкийФ., Об изменениях в тканях центральной нервной системы при остром и хроническом отравлении кокаином, дисс, Юрьев, 1894; Косорото в Д., Токсикология,М., 1911;Н и к о л ь с к и й М., Материалы для решения вопроса о влиянии кокаина на животный организм, дисс, СПБ, 1872; Полено в В., К вопросу о патолого-анатомических изменениях в органах при остром и хроническом отравлении кокаином, Казань, 1901; СоколовВ., К вопросу о влиянии отравления кокаином на морфологический состав крови и лимфатические железы, СПБ, 1897; Степанов А., Судебная химия и открытие профессиональных ядов, М.—Л., 1929; Т у р е в и ч Е., О влиянии кокаина на всасывание, дисс, СПБ, 1888; Шаак В. и Андреев Л., Местное обезболивание в хирургии, М.—Л., 1928; АпгерВ., t)ber die physiologische Wirkung des Cocains, Arch. f. d. ges. Physiologie, B. XXI, 1879—80; С а г о z z i L., Cocaine (Hygiene du travail, Encyclopedic, fasc. 141, Geneve, 1928); F г б h 1 i с h A. und Loewi O., Uber eine Steigerung der Adrenalinempfindlichkeit durch Cocain, Arch. f. exp. Pathologie u. Pharmakologie, B. LXII, 1910; Poulsson E., Die Co-caingruppe (Hndb. d. experimentellen Pharmakologie, hrsg. v. A. Heffter, B.II, H. 1, В., 1920, лит.); Wie-chowsti "W., t)ber das Schicksal des Cocains und Atropins im Tierkorper, Arch. v. exp. Pathologie u. Pharmakologie, B. XLVI, 1901.

Большая медицинская энциклопедия. 1970.

Нужно сделать НИР?
Синонимы:

Полезное


Смотреть что такое "КОКАИН" в других словарях:

  • Кокаин — Кокаин …   Википедия

  • КОКАИН — ( Сосаinum ). Алкалоид, содержашийся в листьях южно американского растения (кустарника) Еrythroxylon coca. В медицинской практике применяют кокаина гидрохлорид ( Сосаini hydro chloridum ). Синоним: Сосаinum hydrochloricum. Гидрохлорид метилового… …   Словарь медицинских препаратов

  • КОКАИН — [исп. cocaina] хим. алкалоид, содержащийся в листьях коки (КОКА); применяется в медицине как болеутоляющее средство; к. сильный наркотик, частое употребление которого ведет к болезни. Словарь иностранных слов. Комлев Н.Г., 2006. КОКАИН Алкалоид,… …   Словарь иностранных слов русского языка

  • кокаин — а, м. cocaïne f. 1. Алкалоид, получаемый из листьев кока; употребляется в хирургии, как местное анестезирующее средство. Павленков 1911. Добываемое из листьев коки ядовитое вещество, употребляемое как местное обезболивающее или наркотическое… …   Исторический словарь галлицизмов русского языка

  • КОКАИН — КОКАИН, белый кристаллический порошок, АЛКАЛОИД, извлекаемый из листьев растения коки. Первоначально его употребляли для местной анестезии, в настоящее время он является в основном запрещенным наркотическим средством, которое оказывает… …   Научно-технический энциклопедический словарь

  • КОКАИН — КОКАИН, кокаина, муж. (апт.). Ядовитый алкалоид, добываемый из коки (см. кока2), употр. в медицине, как анестезирующее средство, а наркоманами для искусственного возбуждения. Сделать операцию под кокаином. Нюхать кокаин очень вредно. Толковый… …   Толковый словарь Ушакова

  • КОКАИН — (Blow), США, New Line Cinema, 2001, 119 мин. Драма Картина поставлена по биографической книге Брюса Портера «Кокаин: как паренек из маленького городка заработал сто миллионов долларов с международным кокаиновым картелем и все потерял». Это… …   Энциклопедия кино

  • КОКАИН — наркотическое вещество, алкалоид, содержащийся в листьях кокаинового куста. Вызывает возбуждение, затем угнетение центральной нервной системы, подавляет чувствительность нервных окончаний. Применяется как местное обезболивающее средство. Частое… …   Юридический словарь

  • КОКАИН — КОКАИН, алкалоид, содержащийся в листьях кокаинового куста. Вызывает возбуждение, затем угнетение центральной нервной системы, подавляет чувствительность нервных окончаний. Применяется как местное обезболивающее средство. Частое употребление… …   Современная энциклопедия

  • КОКАИН — алкалоид, содержащийся в листьях кокаинового куста. Вызывает возбуждение, затем угнетение центральной нервной системы, подавляет чувствительность нервных окончаний. Применяется как местное обезболивающее средство. Частое употребление кокаина… …   Большой Энциклопедический словарь

Книги

Другие книги по запросу «КОКАИН» >>


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»